La chanson Diana a rendu Paul Anka célèbre, faisant de lui une vedette internationale de la musique pop. Inspirée par son véritable béguin pour une demoiselle plus âgée, Diana Ayoub, cette œuvre a été le premier fruit de son remarquable talent d’auteur-compositeur et demeure une des chansons d’amour les plus populaires des années 1950.
En 1957, Don Costa, le directeur artistique d’ABC-Paramount Records, reçut une partition pour la chanson Diana de la part d’un disque-jockey d’une radio torontoise. Reconnaissant son potentiel, Costa demanda au compositeur de lui en envoyer une maquette.
Anka, alors âgé de 16 ans et résident d’Ottawa, se rendit à New York pour livrer lui-même la chanson à Costa. Il s’installa au President Hotel, dans la même suite d’hôtel que les musiciens du groupe canadien The Rover Boys et dormit dans la baignoire, faute de place. Il passa la journée à errer dans la ville, dans l’attente d’un appel de Costa.