Come Josephine in My Flying Machine a souvent été enregistrée en duo, avec un homme et une femme se relançant les paroles et se répondant l’un l’autre. En plus de ses paroles légères et de sa mélodie rythmée, la chanson a su capter les idéaux de l’époque, alors que l’avancement technologique se consacrait à la création des avions et amenait le premier homme à prendre son envol. En effet, la pièce a été écrite sept ans après le premier vol des frères Wright, le 17 décembre 1903, et quatre ans avant que les avions soient utilisés pour la première fois comme outil de combat, lors de la Première Guerre mondiale.

Les paroles jumellent un ton à la fois taquin (“Whoa! Dear, don’t hit the moon / No, dear, not yet, but soon”) et visionnaire, puisque les États-Unis réussissaient leur première mission sur la lune le 20 juillet 1969, donc 59 ans après que Bryan eût écrit ces paroles.

Ce classique a eu de nombreux interprètes et a connu plusieurs regains d’intérêt au fil des ans. Dans une scène du film It Happened One Night (1934), le chauffeur d’autobus donne une performance impromptue de Come Josephine in My Flying Machine. La pièce a également été chantée en 1939 par les choeurs du film The Story of Vernon and Irene Castle, mettant en vedette Fred Astaire et Ginger Rogers. Dans les années 40, elle a été entendue dans le film d’animation Follow the Boucing Ball et parodiée par Spike Jones and His City Slicker, qui a lancé sa version humoristique sur disque en 1942. Enfin, en 1949, elle a été chantée dans le film Oh, You Beautiful Doll, par Mark Stevens et June Haver (dont les voix étaient respectivement doublées par Bill Shirley et Bonnie Lou Williams); dans ce film, les acteurs se livrent à différents numéros de danse.

Plus récemment, en 1997, la chanson a été présentée dans le film du réalisateur James Cameron Titanic, gagnant d’un Oscar. Le personnage de Jack, joué par Leonardo DiCaprio, chante quelques notes de Come Josephine In My Flying Machine à Rose, son amoureuse, interprétée par Kate Winslet, dans la fameuse scène de « l’envol », à la proue du navire. On peut entendre à nouveau la chanson à la fin du film, alors que Rose la fredonne, seule au milieu de l’océan en espérant être sauvée à la suite de l’accident fatidique du navire. Enfin, la chanson a été enregistrée par l’auteur-compositeur-interprète celtique Moya Brennan, sur la bande sonore du film Back to the Titanic.

Alfred Bryan a fait son entrée en 2003 au Panthéon des auteurs et compositeurs canadiens avec sa chanson Peg O’ My Heart, également composée avec Fisher.