Né à Winnipeg au Manitoba, Brand déménagea aux États-Unis alors qu’il était enfant, mais fut toujours conscient de ses racines canadiennes, revenant souvent au Manitoba. Ambassadeur de la musique folk, Brand anima le premier Festival Mariposa ainsi que l’émission Let’s Sing Out pour les chaînes CTV et CBC, accueillant des invités comme Judy Collins, Arlo Guthrie, Joni Mitchell, Paul Simon et Gordon Lightfoot.

A Guy is a Guy est une adaptation d’une chanson de marins intitulée A Gob Is a Slob, que Brand avait apprise de certains matelots de la Marine royale de l’Atlantique Nord à Montréal. Cette chanson tire ses origines d’un air britannique de 1719 intitulé A Knave is a Knave.