Lors de leur première rencontre, Anka s’installa au piano et joua quelques-unes de ses chansons, dont Diana. Costa invita tout de suite les autres cadres de la maison de disques à venir écouter la prestation acoustique dans son bureau. Impressionnés par la confiance et le talent exceptionnel de l’adolescent, ils lui offrirent un contrat sur-le-champ. Le père du jeune artiste descendit à New York pour signer les papiers nécessaires au nom de son fils, encore mineur.

Diana est la première chanson d’Anka à avoir été lancée chez ABC-Paramount. Elle se maintient en 1ère position du palmarès Billboard pendant 18 semaines. Aujourd’hui vendue à plus de 20 millions d’exemplaires, elle est devenue une des chansons populaires les plus connues à travers le monde et on rapporte qu’elle aurait été reprise plus de 300 fois dans 16 pays entre 1957 et 1963.